Mettre à jour Windows Server 2008 à Windows Server 2019

Nous vous expliquons comment mettre à jour  Windows Server 2008 vers Windows Server 2019 de manière simple et sans mauvaises surprises.

Le système d’exploitation Windows Server 2008 ou Windows Server 2008r2 a cessé d’être pris en charge en janvier 2020 et, par conséquent, il est plus que nécessaire de retirer tous les serveurs que nous avons déployés avec cette version du système d’exploitation du géant de Redmond.

Le fait que ces systèmes ne soient plus pris en charge vient dire qu’il n’y aura plus de mises à jour continues des services, des rôles, etc., pour ce système d’exploitation, ce qui entraîne une grande menace pour la sécurité, puisque les mises à jour de sécurité seront minimes, pour ne pas dire inexistantes, alors que les menaces continueront de croître.

Pour cette raison, il faut absolument mettre à jour les versions vers un système d’exploitation qui présente une date de « fin de vie » ou de « fin de support » la plus éloignée possible.

Dans ce cas, nous envisageons de passer à l’avant-dernière version de Windows Server sortie sur le marché, Windows Server 2019, car de nombreux techniciens ont tendance à rester sur l’avant dernière version pour garantir une certaine stabilité, car ils ne rencontrent pas de problèmes qui n’ont pas encore été documentés, détectés, etc.

Windows Server 2019 présente une grande maturité, il est pris en charge initialement jusqu’en 2025 et bénéficie d’une période de support étendu jusqu’en 2029, et il est possible que cette période soit prolongée, ce qui nous garantirait 7 ans de service dans des conditions de mises à jour continues, de correctifs de sécurité, etc.

Le problème que nous avons est qu’il n’est pas possible de faire un saut direct de Windows Server 2008 à Windows Server 2019, et qu’en conséquence, nous devrons passer, au moins, par une étape intermédiaire.

Si, par exemple, nous partons de Windows Server 2008, nous pouvons passer à Windows Server 2012, de là sauter à Windows Server 2016 et de ce système passer à Windows Server 2019, ce qui représenterait un véritable périple.

Dans le cas d’un saut depuis Windows Server 2008r2, nous pouvons passer à Windows Server 2012r2 et de là sauter à Windows Server 2019, ce qui serait le chemin le plus court.

Pour illustrer cela, et savoir quel est le chemin que vous devez prendre pour effectuer la mise à jour de vos systèmes, nous laissons le graphique suivant qui le représente de manière très simple et qui est créé sur la base de la documentation de Microsoft.

REMARQUE : Profitant de notre passage à une nouvelle section, je me permets de recommander que, dans la mesure du possible, on ne procède pas à une mise à jour, mais à une migration vers un nouveau serveur. De cette façon, nous nous assurons qu’il n’y aura pas de problèmes de compatibilité de service (ou du moins, il ne devrait pas y en avoir), pas de problèmes de perte de service puisque nous pourrons effectuer tous les tests nécessaires, et finalement, nous mettrons en production le nouveau serveur juste au moment où nous arrêterons l’ancien. Enfin, nous ne rencontrerons pas non plus le problème où le processus de mise à jour laisse des fichiers résiduels et autres déchets dans le système de fichiers.

Comment mettre à jour vos serveurs Windows Server 2008 vers Windows Server 2019 ?

Prérequis ou préconfiguration

Pour compléter ce tutoriel avec succès et pouvoir mettre à jour vos serveurs Windows Server 2008 vers Windows Server 2019, vous aurez besoin de :

• Un serveur avec Windows Server 2008 ou Windows Server 2008 r2.
• Licence des systèmes d’exploitation utilisés.
• Images des CD/DVD d’installation qui vont être installés.
• Sauvegardes du serveur à mettre à jour au cas où il serait nécessaire de revenir en arrière dans le processus.

Étape 1. Préparation de la mise à jour

Le processus d’installation est en réalité assez simple, mais comme pour toute chose que nous souhaitons faire dans le monde de l’informatique, et nous demande de planifier et de préparer certains points pour éviter des surprises pendant le processus.

La première chose à vérifier est si nous allons rencontrer des problèmes de compatibilité avec les services et applications que nous utilisons. Pour cela, nous pouvons consulter la documentation du fabricant, bien qu’il soit toujours recommandé de faire un test pilote avec un serveur de développement ou de préproduction pour voir si tout se passe comme le dit la documentation.

Bien sûr, nous devons vérifier que les spécifications des systèmes d’exploitation que nous allons mettre à jour prennent en charge tout le matériel que nous avons, et que nous disposons du CPU, de la RAM ou de l’espace disque nécessaire pour pouvoir exécuter le système sans problème.

Le point suivant est d’avoir des sauvegardes à jour. En fait, j’en aurais quelques-unes, une de quelques jours avant et une autre du moment juste avant de réaliser la mise à jour, car nous connaissons tous le dicton « mieux vaut prévenir que guérir ».

Enfin, nous devrions extraire des informations sur le système, y compris la version actuelle du système, les configurations réseau, etc. Tout cela nous servira à reconfigurer le système au cas où certains paramètres seraient déconfigurés dans le processus de mise à niveau.

De plus, la consultation du système actuel nous indiquera quels sauts nous devons faire, bien qu’à ce stade, ça devrait être plus ou moins clair.

Pour vérifier le système d’exploitation installé, nous pouvons le faire de plusieurs manières, mais personnellement je préfère le faire en ligne de commande. Par conséquent, vous devrez aller à une console CMD et lancer « systeminfo » (1).

Comme vous pouvez le voir dans la capture, le système renvoie le « nom du système d’exploitation » (2) dans lequel sera indiquée la version complète, qui dans cet exemple est « Windows Server 2008 R2 Standard ».

Une fois ces informations obtenues, nous procédons à la collecte des informations sur la configuration du système et la configuration des interfaces réseau.

Nous effectuerons cette opération dans ce cas depuis le CMD, mais lors du prochain saut, nous verrons comment la réaliser depuis PowerShell pour explorer les deux options.

Pour effectuer cette opération, les commandes suivantes doivent être exécutées (3) :

mkdir c:\info

systeminfo > c:\info\systeminfo.txt

ipconfig /all > c:\info\ipconfig.txt

Une fois cela fait, vous devez aller au dossier (4) pour vérifier que les fichiers ont été créés et examiner le contenu des fichiers (5) pour voir si les informations ont été correctement recueillies.

Personnellement, je recommande de transférer ces informations vers un autre serveur pour avoir une copie externe.

Étape 2. Mise à jour de Windows Server 2008r2 vers Windows Server 2012r2

Il est maintenant temps de commencer le processus de mise à jour de Windows Server 2008r2 vers Windows Server 2012r2.

La première chose à faire est de mapper l’image du système d’exploitation ou d’insérer le CD/DVD dans le lecteur optique du serveur, puis de lancer manuellement l’installation (6) et de cliquer sur « installer maintenant » (7) lorsque le programme d’installation démarre.

 

À ce moment-là, le programme d’installation démarre, ce qui prendra un certain temps pour copier les fichiers temporaires et charger une image pour l’installation. La durée de ce processus peut varier en fonction des caractéristiques du serveur (RAM, CPU, unité utilisée, disque, etc.).

La première chose que le programme d’installation affichera sera une fenêtre dans laquelle on nous demande si nous souhaitons utiliser les mises à jour disponibles en ligne pour ce système.

Dans cette fenêtre, on nous demande également si nous voulons aider le processus d’installation de Windows, auquel cas il faudra sélectionner une case à cocher (8). Personnellement, j’aime cocher ces cases parce que Microsoft collecte des données télémétriques sur les systèmes, les installations, les échecs, etc., qui se traduisent par la suite en améliorations des systèmes.

Je recommande personnellement de sélectionner l’option « Se connecter pour installer les mises à jour maintenant (recommandé) » (9).

Lorsque nous sélectionnons cette option, l’installation du logiciel se poursuivra.

Après cela, si l’option de connexion aux mises à jour a été sélectionnée, le système se connectera au réseau de Microsoft et passera un certain temps à télécharger des paquets. Si cette option n’a pas été sélectionnée, le processus passera directement à la fenêtre suivante du processus d’installation.

REMARQUE : Il se peut que, malgré avoir sélectionné l’option de mise à jour, le système ait des problèmes de connexion et finisse par sauter cette étape. Si cela se produit, ce n’est pas grave, car nous pouvons toujours effectuer la mise à jour ultérieurement.

Dans la fenêtre suivante, l’on vous demandera de sélectionner le système d’exploitation que l’on souhaite installer, qui dans notre cas sera « Windows Server 2012 R2 Standard (installateur avec GUI) » (10).

C’est le cas qui nous concerne car nous partons d’un Windows Server 2008 r2 Standard, mais si nous partions d’une édition Datacenter, il faudrait sélectionner Datacenter Edition.

Un autre point important est de prendre en compte que depuis Windows Server 2012, il est possible d’installer le système d’exploitation Windows Server sans interface graphique, ce qui est appelé un « Server Core« , conçu pour fonctionner en ligne de commande. C’est pourquoi il faut faire attention à ne pas choisir cette option par erreur, car au début, il sera compliqué de l’opérer, bien qu’il existe une solution possible pour les cas où nous aurions installé une de ces distributions par erreur.

Une fois cela fait, il faut cliquer sur « Suivant ».

La fenêtre suivante présente les termes de la licence, qui sont en fait une version très abrégée de ceux-ci, donc cette fois-ci, nous n’avons pas d’excuse pour ne pas les lire et nous pourrons finalement dire que nous avons lu un EULA, démentant ainsi le mythe selon lequel les informaticiens ne lisent pas les licences de ce qu’ils installent.

Pour pouvoir poursuivre l’installation, il faudra accepter les termes de la licence en cochant la case (11).

Le point suivant est celui où il faut décider du type d’installation souhaité, et il n’existe que deux options :

• Mise à jour : Installer Windows et conserver les fichiers, les paramètres et les applications.
• Personnalisée : Installer uniquement Windows (Avancé).

Dans ce cas, comme l’objectif est de faire une mise à jour de Windows Server 2008 à Windows Server 2012r2, il faut sélectionner l’option « Mettre à jour : Installer Windows et conserver les fichiers, les paramètres et les applications » (12) et avec cette sélection, l’installation se poursuivra automatiquement.

Arrivés à ce stade, Microsoft a inclus un petit « disclaimer » concernant le « Rapport de compatibilité », qu’il a, comme indiqué, laissé enregistré sur le bureau.

Le système nous recommande également de visiter la page d’information sur « l’installation, la mise à jour ou la migration vers Windows Server », où nous pouvons trouver des informations supplémentaires sur la migration. En principe, cela n’est pas nécessaire, car avant de commencer, à l’Étape 0, nous sommes censés avoir effectué un travail de recherche et de planification préalable.

Dans ce cas, il suffira de cliquer sur « Suivant » (13) pour aller de l’avant avec l’installation.

Arrivés à ce point, la mise à jour de Windows a déjà commencé et se complètera, selon Microsoft, en cinq phases. Les phases sont :

1. Copie des fichiers Windows.
2. Collecte des fichiers, paramètres et applications.
3. Préparation des fichiers pour l’installation.
4. Installation des fonctionnalités et mises à jour.
5. La migration des fichiers, paramètres et applications est presque terminée.

Comme nous pouvons le voir, c’est une manière un peu étrange de présenter les différents points par lesquels va passer l’installation, mais Microsoft a parfois ces particularités.

Durant ces étapes, le système redémarrera plusieurs fois, et il ne faudra rien faire, le laissant opérer sans interruptions, et sans charger le démarrage du CD/DVD à aucun moment, car sinon, l’installation redémarrera depuis le début.

Après une série de redémarrages, la fenêtre de démarrage de Windows Server 2012r2 apparaîtra enfin. À ce stade, vous devrez accéder au système et préparer la mise à niveau vers WS2019.

La première chose à faire est de vérifier qu’il n’y ait pas de problèmes, que tout est bien configuré, que les services fonctionnent correctement, etc. Cela permettra d’avoir une certaine garantie que tout se passera bien lors de l’étape suivante.

Après avoir vérifié que tout est en ordre, il faut passer à l’étape suivante, la mise à jour de Windows Server 2012r2 à Windows Server 2019.

 

Étape 3. Mise à jour de Windows Server 2012r2 à Windows Server 2019

REMARQUE : À ce stade, il faut remplacer l’image mappée par celle de Windows Server 2019.

Comme cela a été fait avant de commencer la mise à jour de Windows Server 2008 r2 à Windows Server 2012 r2, la première chose à faire est de sauvegarder les configurations du système. En principe, c’est une étape que nous pourrions omettre, puisque nous savons d’où nous partons, mais cela sert également à voir l’état actuel dans lequel nous nous trouvons.

Dans ce cas, nous allons utiliser quelques commandes PowerShell pour nous habituer progressivement à son utilisation. Les commandes à utiliser seront (15) :

Set-Location c:\info

Get-ChildItem

systeminfo > c:\info\systeminfo.txt

ipconfig /all > c:\info\ipconfig.txt

Get-Content .\ipconfig.txt

Et de cette manière, nous présentons les commandes de PowerShell :

• « Set-Location », qui est l’équivalent du classique « cd » de CMD qui change le répertoire de travail.
• « Get-ChildItem », qui est l’équivalent du classique « dir » de CMD et fait un listage du répertoire.
• « Get-Content », qui est l’équivalent du classique « cat » de CMD et affiche le contenu d’un fichier.

À ce stade, il faut lancer la mise à jour vers Windows Server 2019. Pour ce faire, il faut aller à l’explorateur Windows, naviguer jusqu’à l’unité qui a l’image mappée et double-cliquer dessus (16).

Cette opération lancera le programme d’installation de Windows Server 2019. Comme la manière d’installer le système d’exploitation a considérablement changé depuis Windows Server 2016, certaines différences pourront être observées. La première, selon moi, est l’amélioration de la vitesse de déploiement. Cela est dû à la manière dont les binaires sont empaquetés, qui sont copiés compressés, puis décompressés sur la machine cible avant d’être configurés, contrairement aux anciennes versions où de grandes quantités de petits fichiers étaient copiés, ce qui ralentissait la vitesse de copie.

À ce stade, il ne restera plus qu’à attendre que la copie des paquets soit terminée et que le processus nous rende la main.

Nous sommes à nouveau invités à obtenir les mises à jour, les pilotes et les fonctionnalités optionnelles pour optimiser le processus d’installation. Comme je l’ai mentionné précédemment, je préfère sélectionner l’option « Télécharger les mises à jour, les pilotes et les fonctionnalités optionnelles » (17), que nous pouvons également voir marquée comme option recommandée. Si le lecteur décide de sélectionner la deuxième option « Pas en ce moment », cela n’aura pas un grand impact sur le processus d’installation, bien qu’il devra consacrer un peu plus de temps au processus de post-installation.

Sur cet écran, comme c’était le cas dans l’installateur précédent, il est proposé de contribuer au programme d’amélioration de l’installateur. Dans notre cas, nous sommes assez enclins à collaborer avec ce type d’améliorations car elles bénéficient à l’expérience utilisateur des futures versions. Si l’on opte pour cette action altruiste, il faut cocher la case « Je souhaite aider à améliorer l’installation de Windows » (18).

Une fois cela fait, on peut cliquer sur « Suivant » pour continuer avec l’installation.

L’étape suivante consiste à sélectionner l’image qui sera déployée sur le serveur, qui dans ce cas devrait être cohérente avec le choix précédent. Ainsi, pour cet exemple, il faudrait sélectionner l’option « Windows Server 2019 Standard (Expérience de bureau) » (19) et cliquer sur « Suivant ».

Attention ! Rappelons-nous qu’il existe une version appelée « Server Core », qui est une version sans interface graphique (à administrer depuis la ligne de commande et avec PowerShell) et qui est curieusement l’option que l’installateur sélectionne par défaut.

À ce stade, nous nous retrouverons à nouveau face aux termes de licence et aux avis applicables, et il ne restera plus qu’à cocher « Accepter » (20) à moins que l’on souhaite interrompre le processus d’installation.

Le point suivant est un moment critique pour le processus en cours, car c’est à ce moment qu’il faut sélectionner « Conserver les fichiers personnels et les applications » (21). En cas d’erreur et si la seconde option est choisie, tout sera supprimé car cela formatera le système de manière irrécupérable, obligeant à restaurer la sauvegarde préalablement effectuée et à recommencer tout le processus depuis le début.

Une fois la première option sélectionnée, il faudra cliquer sur « Suivant ».

Après cela, le processus d’obtention des mises à jour commencera, une période pendant laquelle il faudra attendre patiemment que cela se termine et que le contrôle nous soit rendu.

Après le téléchargement des paquets mis à jour, le programme d’installation est prêt à commencer le déploiement, mais avant de le faire, il nous donne l’opportunité de revoir tout pour voir si nous sommes d’accord avec les configurations que nous avons choisies précédemment.

La révision est simple, car il y a en réalité deux points à vérifier (22) :

• La version de Windows vers laquelle on souhaite faire la mise à jour : Où nous devons nous rappeler qu’il existe deux versions, la Standard et la Datacenter, et que chacune de ces versions peut être installée avec l’expérience de bureau ou comme Server Core (en ligne de commande).
• Conserver les fichiers personnels et les applications : Si l’on souhaite conserver tout ce qui existe dans le système jusqu’à présent et que, comme nous mettons à jour, c’est presque le plus important.

Une fois que nous sommes d’accord, nous devrons cliquer sur « Installer » (23), sinon, cliquer sur « Retour » pour changer les paramètres nécessaires.

À ce moment, le système commence l’installation des paquets et affichera certaines fenêtres où l’on pourra voir combien a été installé pour nous donner une idée de ce qu’il reste à faire. Ces fenêtres sont de différents types, mais elles ne sont pas incluses dans le tutoriel pour ne pas l’étendre plus que nécessaire.

De plus, il redémarrera plusieurs fois, donc si nous voulons être informés de tous les changements, redémarrages, etc., il peut être judicieux de se connecter par console au serveur, bien que, comme je le dis toujours, c’est le meilleur moment pour une tasse de café chaud et réconfortant.

Après un moment, l’écran de connexion du serveur apparaîtra, où, logiquement, nous devrons entrer les données d’administrateur pour accéder avec tous les privilèges nécessaires.

Il serait maintenant temps de vérifier l’état du système, pour s’assurer qu’il n’y a aucun problème avec les applications, rôles ou services que nous pourrions avoir installés.

De même, il serait plus que recommandable de rechercher des mises à jour pour s’assurer que le système est complètement à jour, et bien sûr de vérifier les règles du pare-feu et d’autres mesures de sécurité.

 

Conclusions :

Le système d’exploitation Windows Server 2008 ou Windows Server 2008r2 a cessé d’être pris en charge en janvier 2020, et par conséquent, il est nécessaire de retirer tous les serveurs qui utilisent cette version.

Dans cet article, nous avons examiné comment effectuer la mise à jour de Windows Server 2008 vers Windows Server 2012 ou de Windows Server 2008r2 vers Windows Server 2012r2 et de là vers Windows Server 2019, en discutant à la fois de la manière de procéder et en donnant de petites recommandations pour éviter les problèmes pendant le processus.

Ce processus, comme on a pu le voir, est relativement simple si l’on suit un ordre et les directives établies.

Merci de nous avoir accompagnés !